Miután szerény szerepet játszott az Illinois-i újoncként, Leonard 2011-12-ben volt egy kitörési másodéves szezonban az Illini-vel, és a 2012-es tervezetben a 11. helyen választották ki.
Leonard, aki február 27 -én 33 éves lett, az első hét szezonját a Trail Blazers -szel töltötte, mielőtt 2019 -ben a Jimmy Butler Blockbuster részeként a Heat -hez kereskedtek.
Leonard Miami ideje nem volt vita nélkül, mivel az NBA 50 ezer dollár bírságot szabott ki, és egy hétig felfüggesztette az összes csapat tevékenységét, hogy antiszemita megjegyzést tett egy ráncos élőhely alatt. Röviddel az esemény után az Oklahoma City kereskedelmével és később kiadta.
Miután elmulasztotta a teljes ’21 -22 kampányt a sérülés miatt, Leonard 2023 februárjában új csapatot talált, és egy pár 10 napos ügyletet írt alá, majd a Bucks-szel folytatott szezon többi részét. A 2023 -as szezon óta szabad ügynök, amikor Milwaukee -vel való hivatali ideje véget ért.
Összességében a Leonard 10 NBA -szezonban játszott, átlagosan 5,6 pontot és 3,9 lepattanót szerezve 15,9 perc alatt játékonként 456 alapszakaszon, beleértve a 95 indítást is. Leginkább a központban játszott, de néhány szezonjában is játszott néhány hatalmat. Leonard ismert volt arról, hogy képes a padlóra, mivel a hárompontos tartományból 39,0 százalékos karrierjellel rendelkezik.
